Organic Chemistry

VII. Data Pengamatan

Pengubahan asam maleat menjadi fumarat

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Apel ditumbuk, disaring, dan diambil airnya	Diperoleh air apel berwarna coklat
2.	Diambil 20 ml air apel, dimasukkan ke labu. Ditambah dengan 15 ml HCl	Warna ekstrak apel tetap coklat
3.	Direfluks selama 10 menit	Semakin lama, warna ekstrak apel semakin pekat sampai berwarna hitam.
4.	Disaring 2x menggunakan corong buncher	Warna tetap coklat pekat endapannya warna hitam
5.	Dijenuhkan, dan diidentifikasi baunya	Baunya seperti caramel/sarang semut.

VIII. Pembahasan

Sifat-sifat molekul sangat sering ditentukan oleh struktur ruang atom-atom dalam molekulnya karena biasanya jika ada dua gugus fungsii yang reaktif yaitu cis dan trans yang sangat berkaitan satu dengan lainnya akan lebih mudah ditunjukkan secara kimia perbedaan geometrinya seperti contohnya asam maleat dan asam fumarat yang merupakan cis asam butenadioat. Anhidrit maleat dan 1 molekul air dapat didapat dengan cara memanaskan asam maleat dalam suatu tabung tertutup yang berada diatas titik lelehnya yaitu 130⁰C. Asam fumarat tidak akan meleleh tetapi justru akan menyublim pada suhu 128⁰C dan akan membentuk anhidrida polimerik atau pada keadaan suhu yang tinggi akan berubah menjadi anhidrida maleat.

Sebuah senyawa organik bisa memiliki kemampuan yang gugus fungsinya dapat terikat pada atom karbon dan membentuk ikatan tunggal maupun rangkap. Gugus fungsi ataupun atom yang berikatan dengan atom karbon lainnya dan membentuk ikatan tuggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal –C-C- sehingga akan sulit atau bahkan tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsinya ataupun sebaliknya suatu gugus atau atom yang berikatan dengan senyawa organik lain yang memiliki ikatan rangkap atau rantai karbonnya berbentuk siklik akan tidak bisa berotasi bebas sehinnga orientasi gugusnya bisa kita identifikasi. Orientasi ruang gugus atom inilah yang dinamakan dengan isomer geometri (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Pengubahan asam maleat menjadi fumarat

Pada percobaan kali ini yaitu tentang pengubahan asam maleat menjadi fumarat dengan prosedur pengerjaannya pertama-tama, apel ditumbuk menggunakan cawan porselin untuk diambil ekstraknya. Disini kami menggunakan apel hijau karena tidak tersedianya asam maleat pada laboratorium, jadi kami menggantinya dengan apel hijau karena di dalam sebuah apel hijau terkandung asam maleat. Setelah apel hijau ditumbuk dan didapatkan airnya kemudian dipisahkan ekstraknya dengan endapannya dengan cara disaring dengan menggunakan kertas saring dan corong buncher. Setelah disaring, kemudian diambil sebanyak 20 ml ekstrak buah apel hijau dan dimasukkan ke dalam labu dasar bulat untuk nantinya direfluks. Ditambahkan 15 ml HCl pekat ke dalam labu dasar bulat yang telah berisi ekstrak buah apel hijau lalu dirangkai alat untuk melakukan proses refluks. Refluks adalah teknik yang melibatkan kondensasi uap dan berbaliknya kondensat ini ke dalam sistem asalnya. Proses ini biasanya digunakan dalam industri dan laboratorium destilasi. Proses refluks pada ekstrak apel hijau ini dilakukan selama 10 menit dan didapatlah hasil bahwa semakin lama proses refluks maka warna larutan semakin pekat dan sampai berubah menjadi warna hitam. Kemudian dilakukan penyaringan dengan menggunakan kertas saring dan cawan buncher,warna larutannya tetap warna coklat dan endapannya berwarna hitam, kemudian pada penyaringan yang kedua warna coklatnya tidak terlalu pekat. Kemudian filtrate dijenuhkan dengan cara mendinginkannya. Hasil yang diperolh yaitu baunya seperti caramel atau sarang semut.

IX. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat dibuat beberapa kesimpulan sebagai berikut :

1. Keisomeran cis dan trans terjadi pada beberapa senyawa kompleks yang mempunyai bilangan koordinasi 4,5 dan 6.

2. Keisomeran geometri terjadi karena perbedaan atom-atom yang tersusun dalam senyawa karbon dengan rumus molekul yang sama, perbedaan posisi gugus pada rantai karbon yang memiliki molekul dan gugus yang sama seperti perbedaan senyawa karbon yang memiliki rumus molekul yang sama.

X. Pertanyaan Pasca

1. Apa fungsi HCl ditambahkan ke dalam ekstrak buah apel hijau ?

2. Apa fungsi dari dijenuhkannya larutan yang telah direfluks ?

3. Apa yang seharusnya dilakukan saat terjadi bumping pada saat proses refluks ?

XI. Daftar Pustaka

Keenan.2005.Kimia Organik II.Jakarta: Erlangga.

Reni.2014.Terjadinya Isomerisasi dan Oksidasi r^- dan s^- Karoten Selama Proses Pengolahan CPO. Volume 11.

Tim Kimia Organik I.2016.Penuntun Praktikum Kimia Organik I.Jambi: Universitas Jambi.

Syamsurizal. 2019. http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/.

Vogel.2007.Kimia Organik.Bandung: UI Press.

Lampiran

Proses refluks

Penaringan filtrat

Proses rekristalisasi

Endapan hasil penyaringan

Penyaringan kedua hasil refluks

VII. Data Pengamatan

7.1 Kromatografi Lapis Tipis

Perlakuan	Pengamatan
Disiapkan plat TLC
Sampel yang akan diuji diekstraki dengan metanol: a. Buah naga b. Bayam c. Nanas d. Kembang kertas e. Semangka f. Wortel g. Pepaya h. Kentang i. Tomat j. Kembang sepatu	Hasil dari ekstraksi sampel dengan metanol yaitu: a. Larutan berwarna merah keunguan b. Larutan berwarna hijau c. Larutan berwarna kuning d. Larutan berwarna merah pudar e. Larutan berwarna merah jernih f. Larutan berwarna oren g. Larutan berwarna oren h. Larutan berwarna hitam i. Larutan berwarna oren pudar j. Larutan berwarna merah
Sampel yang telah diekstraksi ditotolkan ke plat TLC kemudian plat dimasukkan kedalam chamber yang berisi eluen (n-heksana : etil asetat = 2 ml : 1 ml). Diukur noda yang bergerak a. Buah naga b. Bayam c. Nanas d. Kembang kertas e. Semangka f. Wortel g. Pepaya h. Kentang i. Tomat j. Kembang sepatu	a. Noda bergerak dengan jarak noda 3,9 cm dan jarak pelarut 4,8 cm b. Jarak noda 0,3 cm dan jarak pelarut 4,8 cm c. Jarak noda 3,8 cm dan jarak pelarut 4,8 cm d. Jarak noda 2,5 cm dan jarak pelarut 4,8 cm e. Jarak noda 3,7 cm dan jarak pelarut 4,5 cm f. Jarak noda 3,9 cm dan jarak pelarut 4,5 cm g. Jarak noda 3,8 cm dan jarak pelarut 4,5 cm h. Jarak noda 0 cm dan jarak pelarut 4,5 cm i. Jarak noda 4,1 cm dan jarak pelarut 4,7 cm j. Jarak noda 4 cm dan jarak pelarut 4,7 cm

8.2 Kromatografi Kolom

No.	Sampel	Banyak botol	Warna	Hasil TLC
1	Buah naga	6 botol	Bening semua	Tidak ada noda ang bergerak
2	Bayam	4 botol	1 (bening) 2 (Hijau) 3 (hijau pudar ) 4 (bening)	Noda tidak ada yang bergerak tetapi tapi noda 1,2,3 terlihat berwarna kekuningan pada garis bawah plat.
3	Nanas	3 botol	1 (bening) 2 (kuning keruh ) 3 (bening)	Noda tidak tampak dan tidak bergerak
4	Bunga kertas	5 botol	1 ( bening ) 2 ( terdapat seperti minak ) 3 ( agak keruh ) 4 dan 5 ( bening )	Noda tidak tampak dan tidak bergerak
5	Semangka	3 botol	1 (bening) 2 ( keruh ) 3 (bening)	Noda tidak tampak dan tidak bergerak
6	wortel	3 botol	1 (bening) 2 ( kuning cerah ) 3 (bening)	Noda 1dan 3 tampak berwarna krim pada garis bawah tapi tidak bergerak
7	pepaya	4 botol	1 (bening) 2 ( kekuningan ) 3 dan 4 (bening)	Noda satu tak terjadi apa2. Noda 2 dan 4 tampak noda krim pada garis bawah dan pada noda 3 bergerak naik dengan warna krim
8	Kentang	4 botol	1 (bening) 2 ( kuning keruh ) 3 dan 4 (bening)	Noda tidak tampak dan tidak bergerak
9	Tomat	3 botol	1 (bening) 2 ( kemerahan) 3 (bening)	Pada noda ketiga berwarna abu2 dan bergrak naik ke atas
10	Bunga sepatu	4 botol	1 (bening) 2 dan 3( keruh ) 4 ( keruh pudar )	Noda tidak tampak dan tidak bergerak

VIII. Pembahasan

Suatu teknik analisis dalam bidang kimia organik yang biasa digunakan untuk memisahkan zat dari campurannya untuk nantinya akan dianalisis komponen-komponen penyusunnya secara menyeluruh dikenal dengan istilah kromatografi. Seiring berkembangan ilmu sains, kromatografi memiliki berbagai jenis yaitu diantaranya kromatografi lapis tipis, kromatografi cair, kromatografi gas, kromatografi penukar ion, kromatografi afinitas dimana semuanya menggunakan prinsip yang sama (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/10/325teknik-pemisahan-dengan-khromatografi/).

8.1 Kromatografi Lapis Tipis

Pada kromatografi TLC ini, langkah pertama yang dilakukan adalah menyiapkan platnya. Plat dipotong dengan ukuran 5 cm x 3 cm dengan dibuat batas 0,5 cm dari garis bawah. Kemudian eluen yang kami gunakan adalah n-heksana dan etil asetat dengan perbandingan 2 : 1. Disini kami menggunakan 10 sampel yaitu ekstrak tumbuh-tumbuhan dan buah-buah-buahan dimana ke sepuluh sampel itu adalah buah naga, bayam, nanas, bunga kertas, semangka, wortel, papaya, kentang, tomat dan bunga sepatu.

Didalam satu plat kami membuat atau menetesi 4 sampel yang berbeda, plat I kami tetesi dengan ekstrak buah naga, bayam, nanas, dan bunga kertas. Kemudian kami masukkan ke dalam chamber untuk di TLC. Setelah di TLC kami mendapatkan hasil dimana jarak pelarutnya sepanjang 4,8 cm dengan jarak yang ditempuh oleh sampel buah naga adalah 3,9cm. Jarak yang ditempuh oleh bayam adalah 0,3cm. jarak yang ditempuh oleh nanas adalah 3,8cm dan jarak yang ditempuh oleh bunga kertas adalah 2,5cm. sehingga kami dapat menentukan Rfnya, dimana Rf dari sampel buah naga adalah 0,8. Rf dari sampel nanas adalah 0,0625. Rf dari sampel nanas adalah 0,79 dan Rf dari bunga kertas adalah 0,52.

Pada plat II kami menggunakan 4 sampel yang berbeda pula, yaitu semangka, wortel, papaya, dan kentang. Dimana hasil yang kami peroleh adalah jarak pelarutnya sepanjang 4,5cm dengan jarak yang ditempuh oleh sampel semangka adaah 3,7cm sehingga Rfnya sebesar 0,82. Jarak yang ditempuh oleh sampel wortel adalah 3,9cm sehingga Rfnya sebesar 0,87. Jarak yang ditempuh oleh sampel papaya adalah 3,8 sehingga Rfnya sebesar 0,84 dan jarak yang ditempuh oleh kentang adalah 0 sehingga didapatlah Rfnya 0.

Pada plat III kami menggunakan 2 sampel terakhir yaitu tomat dan bunga sepatu. Dimana hasil yang kami peroleh adalah jarak yang ditempuh oleh pelarutnya sepanjang 4,7cm sedangkan jarak yang ditempuh oleh sampel tomat sebesar 4,1cm sehingga Rfnya sebesar 0,87 dan jarak yang ditempuh oleh bunga sepatu adalah 4cm sehingga Rfnya sebesar 0,85.

8.2 Kromatografi Kolom

A. Buah Naga

Mula-mula kolom disumbat kapas, dimasukkan n-heksana untuk membersihkan dinding-dinding kolom agar bebas dari pengotor lalu diisi dengan silica gel yang telah dicampur dengan n-heksana, silica gel diisi sampai setengah kolom dan dipadatkan. Pada cawan porselin, silica gel dicampurkan dengan sampel kemudian diaduk sampai tercampur dan kering lalu dimasukkan ke dalam kolom yang telah diisi dengan silica gel tadi sedikit, diratakan kira-kira tingginya 3cm. Pelarut yang digunakan adaah n-heksana dan etil asetat dengan perbandingan 8 : 1. Disiapkan wadah kecil dibawah kolom untuk menampung pelarut, kemudian ditetesi sedikit demi sedikit pelarut ke dalam kolom. Dibiarkan sampel sampai turun. Ternyata sampel tidak turun-turun padahal pelarut yang digunakan telah habis, akhirnya pelarut dimasukkan kembali dengan perbandingan yang berbeda yaitu menjadi 16 : 2. Sampel buah naga sudah mulai turun sedikit tetapi pelarut yang digunakan habis kembali. Jadi, ditambahkan kembali pelarut tersbut dengan perbandingan sama seperti tadi yaitu 16 : 2 sehingga sampel turun hampir setengah dari kolom yang berisi silica gel tersebut. Dibuat kembali pelarut dengan perbandingan 15 : 5 dan sampel turun lagi. Total pelarut yang telah tertampung ada 5 botol.

Kemudian dilanjutkan ke TLC, setiap botol tadi ditetesi dengan methanol sebanyak 1 tetes lalu ditotolin pada plat TLC dengan totolan pertama adalah crude. Ternyata setelah di TLC, hanya crudenya saja yang bergerak. Eluen yang kami gunakan disini adalah n-heksana dan etil asetal dengan perbandingan 3 : 2.

B. Bayam

Dilakukan perlakuan yang sama seperti diatas dengan pelarut yang digunakan adalah n-heksana dan etil asetat dengan perbandingan 5 : 10. saat pelarut ditetesi sedikit demi sedikit ke dalam kolom, sampel bayam yang ada didalam kolom turun ke bawah. Pada botol I pelarut yang turun masih bening, kemudian botol II pelarut yang digunakan berwarna hijau, botol III warna hijaunya mulai pudar dan pada botol IV dan V warnanya kembali bening.

Kemudian dilanjutkan ke TLC, ke V botol tadi ditetesi dahulu dengan methanol 1 tetes lalu di totolin ke plat TLC, dimana ada 6 totolan yang ditotolin ke plat TLC termasuk crudenya. Setelah di TLC, ternyata tidak ada yang bergerak, warna terlihat pada titik totolan pada botol I, II, dan III berwarna cream.

C. Nanas

Dilakukan perlakuan yang sama seperti diatas dengan pelarut yang digunakan adalah kloroform dan methanol dengan perbandingan 3 : 1. Saat pelarut ditetesi sedikit demi sedikit ke dalam kolom, silicanya pecah tetapi sampel nanasnya ikut turun, hasil yang diperoleh adalah pada botol I bening, botol II kuning keruh dan botol III lebih keruh.

Kemudian dilanjutkan ke TLC, ternyata tidak ada yang bergerak dan tidak berwarna termasuk crudenya.

D. Bunga Kertas

Dilakukan perlakuan yang sama seperti diatas dengan pelarut yang digunakan adalah kloroform murni. Saat pelarut ditetesi sedikit demi sedikit ke dalam kolom, disilikanya ada berwarna hijau tetapi semakin ditetesi semakin hilang hijaunya. Hasil yang diproleh, botol I bening, botol II bening seperti berminyak, botol III keruh, dan botol IV-V juga bening.

Kemudian dilanjutkan ke TLC, dari ke 5 botol tersebut, hanya crudenya yang bergerak dan warnanya cream tetapi pada titiknya berwarna ungu.

E. Semangka

Dilakukan perlakuan yang sama seperti diatas dengan pelarut yang digunakan adalah n-heksana dan etil asetat dengan perbandingan 3 : 2. Saat pelarut ditetesi sedikit demi sedikit ke dalam kolom, sampel langsung turun. Botol I berwarna bening, botol II kuning pudar, botol III bening.

Kemudian dilanjutkan ke TLC, hanya crude yang bergerak dan berwarna kuning.

F. Wortel

Dilakukan perlakuan yang sama seperti diatas dengan pelarut yang digunakan adalah n-heksana : etil asetat dengan perbandingan 3 : 2. Dimana hasil yang diperoleh adalah pada botol I bening, botol II kuning cerah, dan botol III bening kembali.

Kemudian dilanjutkan ke TLC, crudenya bergerak dengan warnanya kuning. Botol I dan 3 tidak bergerak tapi ada warna cream digarisnya.

G. Pepaya

Dilakukan perlakuan yang sama seperti diatas dengan pelarut yang digunakan adalah n-heksana : etil asetat dengan perbandingan 3 : 2. Hasil yang diperoleh adalah pada botol I bening, sampel belum turun. Botol II kekuningan dan sampel mulai turun, botol III bening tetapi sampel sudah sampai bawah,dan botol 4 juga bening.

Kemudian dilanjutkan ke TLC, crudenya bergerak dan warnanya kejinggaan. Sedangkan pada botol I tidak terlihat apa-apa, botol II cream pudar, botol III bergerak nodanya dan berwarna cream pudar, terakhir botol IV tidak bergerak tetapi ada warna cream pudar.

H. Kentang

Dilakukan perlakuan yang sama seperti diatas dengan pelarut yang digunakan adalah kloroform dan methanol dengan perbandingan 3 : 1. Dimana didapatkan hasil yaitu pada botol I bening, botol II seperti minyak sayur keruh, botol III dan IV bening.

Kemudian dilanjutkan ke TLC, dimana crudenya tidak brgerak dan brwarna abu-abu. Sedangkan ke 4 botol tidak terlihat apa-apa.

I. Tomat

Dilakukan perlakuan yang sama seperti diatas dengan pelarut yang digunakan adalah kloroform dan methanol dengan perbandingan 3 : 1. Dimana hasil yang kami peroleh adalah pada botol I berwarna bening, botol II kemerahan dan botol III bening kembali.

Kemudian dilanjutkan ke TLC, hanya botol III bergerak dan warnanya abu-abu.

J. Bunga Sepatu

Dilakukan perlakuan yang sama seperti diatas dengan pelarut yang digunakan adalah kloroform dan methanol dengan perbandingan 3 : 1. Hasil yang diperoleh dari kromatografi kolom yang terakhir ini adalah pada botol I bening, botol II keruh, botol III keruh juga.

Kemudian dilanjutkan ke TLC, dimana crudenya tidak bergerak tetapi adanya warna cream pudar sedangkan ke 3 botol tadi tidak terlihat apa-apa.

IX. Pertanyaan Pasca

1. Mengapa dinding kolom harus ditetesi dengan n-heksana terlebih dahulu?

2. Mengapa ekstrak yang akan digunakan dicampurkan dengan silica gel terlebih dahulu?

3. Apa fungsi disumbatnya kolom menggunakan kapas?

X. Kesimpulan

Dari percobaan yang telah kami lakukan maka dapat disimpulkan bahwa:

1. Kromatografi adalah teknik pemisahan senyawa berdasarkan perbedaan kecepatan perambatan komponen dalam medium tertentu. Prinsipnya berdasarkan pendistribusian zat diantara dua fasayaitu fasa diam dan fasa gerak.

2. Suatu senyawa dapat dipisahkan menjadi komponen-komponen melalui kromatografi berdasarkan daya adsorpsi yaitu kromatografi kertas, kromatografi lapis tipis, kromatografi kolom, kromatografi gas dan kromatgrafi partisi.

3. Kromatografi lapis tipis (KLT) merupakan cara pemisahan campuran senyawa murninya menjadi komponen dan mengetahui kuantitasnya yang menggunakan pelat tipis.

XI. Daftar Pustaka

Gandjar.2007.Kimia Organik Jilid II.Jakarta: Erlangga.

Khopkar.2010.Konsep Dasar Kimia Analiti.Jakarta: PenerbitUniversitas Indonesia.

Sabar dan Aulia.2017.Aktivitas Anti Bakteri Flavonoid Propolis Fogona Sp terhadap Bakteri Steptocolucus Mutas.Volume 3.

Syamsurizal.2019.http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/10/325teknik-pemisahan-dengan-khromatografi/

Tim kimia organik 1.2016. Penuntun praktikum kimia organik 1.Jambi: Universitas Jambi.

Lampiran