LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN 9

VII. Data Pengamatan

Pengubahan asam maleat menjadi fumarat

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Apel ditumbuk, disaring, dan diambil airnya	Diperoleh air apel berwarna coklat
2.	Diambil 20 ml air apel, dimasukkan ke labu. Ditambah dengan 15 ml HCl	Warna ekstrak apel tetap coklat
3.	Direfluks selama 10 menit	Semakin lama, warna ekstrak apel semakin pekat sampai berwarna hitam.
4.	Disaring 2x menggunakan corong buncher	Warna tetap coklat pekat endapannya warna hitam
5.	Dijenuhkan, dan diidentifikasi baunya	Baunya seperti caramel/sarang semut.

VIII. Pembahasan

            Sifat-sifat molekul sangat sering ditentukan oleh struktur ruang atom-atom dalam molekulnya karena biasanya jika ada dua gugus fungsii yang reaktif yaitu cis dan trans yang sangat berkaitan satu dengan lainnya akan lebih mudah ditunjukkan secara kimia perbedaan geometrinya seperti contohnya asam maleat dan asam fumarat yang merupakan cis asam butenadioat. Anhidrit maleat dan 1 molekul air dapat didapat dengan cara memanaskan asam maleat dalam suatu tabung tertutup yang berada diatas titik lelehnya yaitu 130⁰C. Asam fumarat tidak akan meleleh tetapi justru akan menyublim pada suhu 128⁰C dan akan membentuk anhidrida polimerik atau pada keadaan suhu yang tinggi akan berubah menjadi anhidrida maleat.

            Sebuah senyawa organik bisa memiliki kemampuan yang gugus fungsinya dapat terikat pada atom karbon dan membentuk ikatan tunggal maupun rangkap. Gugus fungsi ataupun atom yang berikatan dengan atom karbon lainnya dan membentuk ikatan tuggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal –C-C- sehingga akan sulit atau bahkan tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsinya ataupun sebaliknya suatu gugus atau atom yang berikatan dengan senyawa organik lain yang memiliki ikatan rangkap atau rantai karbonnya berbentuk siklik akan tidak bisa berotasi bebas sehinnga orientasi gugusnya bisa kita identifikasi. Orientasi ruang gugus atom inilah yang dinamakan dengan isomer geometri (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Pengubahan asam maleat menjadi fumarat

            Pada percobaan kali ini yaitu tentang pengubahan asam maleat menjadi fumarat dengan prosedur pengerjaannya pertama-tama, apel ditumbuk menggunakan cawan porselin untuk diambil ekstraknya. Disini kami menggunakan apel hijau karena tidak tersedianya asam maleat pada laboratorium, jadi kami menggantinya dengan apel hijau karena di dalam sebuah apel hijau terkandung asam maleat. Setelah apel hijau ditumbuk dan didapatkan airnya kemudian dipisahkan ekstraknya dengan endapannya dengan cara disaring dengan menggunakan kertas saring dan corong buncher. Setelah disaring, kemudian diambil sebanyak 20 ml ekstrak buah apel hijau dan dimasukkan ke dalam labu dasar bulat untuk nantinya direfluks. Ditambahkan 15 ml HCl pekat ke dalam labu dasar bulat yang telah berisi ekstrak buah apel hijau lalu dirangkai alat untuk melakukan proses refluks. Refluks adalah teknik yang melibatkan kondensasi uap dan berbaliknya kondensat ini ke dalam sistem asalnya. Proses ini biasanya digunakan dalam industri dan laboratorium destilasi. Proses refluks pada ekstrak apel hijau ini dilakukan selama 10 menit dan didapatlah hasil bahwa semakin lama proses refluks maka warna larutan semakin pekat dan sampai berubah menjadi warna hitam. Kemudian dilakukan penyaringan dengan menggunakan kertas saring dan cawan buncher,warna larutannya tetap warna coklat dan endapannya berwarna hitam, kemudian pada penyaringan yang kedua warna coklatnya tidak terlalu pekat. Kemudian filtrate dijenuhkan dengan cara mendinginkannya. Hasil yang diperolh yaitu baunya seperti caramel atau sarang semut.

IX. Kesimpulan

       Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat dibuat beberapa kesimpulan sebagai berikut :

1. Keisomeran cis dan trans terjadi pada beberapa senyawa kompleks yang mempunyai bilangan koordinasi 4,5 dan 6.

2.  Keisomeran geometri terjadi karena perbedaan atom-atom yang tersusun dalam senyawa karbon dengan rumus molekul yang sama, perbedaan posisi gugus pada rantai karbon yang memiliki molekul dan gugus yang sama seperti perbedaan senyawa karbon yang memiliki rumus molekul yang sama.

X. Pertanyaan Pasca

1.      Apa fungsi HCl ditambahkan ke dalam ekstrak buah apel hijau ?

2.      Apa fungsi dari dijenuhkannya larutan yang telah direfluks ?

3.      Apa yang seharusnya dilakukan saat terjadi bumping pada saat proses refluks ?

XI. Daftar Pustaka

Keenan.2005.Kimia Organik II.Jakarta: Erlangga.

Reni.2014.Terjadinya Isomerisasi dan Oksidasi r^- dan s^- Karoten Selama Proses Pengolahan        CPO. Volume 11.

Tim Kimia Organik I.2016.Penuntun Praktikum Kimia Organik I.Jambi: Universitas Jambi.

Syamsurizal. 2019. http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/.

Vogel.2007.Kimia Organik.Bandung: UI Press.

 Lampiran

Proses refluks

Penaringan filtrat

Proses rekristalisasi

Endapan hasil penyaringan

Penyaringan kedua hasil refluks