Jurnal Percobaan 6

I.         Judul Praktikum

“Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol”

II.      Hari/Tanggal Praktikum

Sabtu, 30 Maret 2019

III.   Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari dilakukannya praktikum ini adalah :

1.      Dapat mengetahui perbedaan sifat-sifat antara alkohol dan fenol.

2.      Dapat mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan antara senyawa-senyawa alkohol dan fenol.

3.      Dapat memahami azas-azas dari reaksi pada tujuan b.

IV.   Landasan Teori

            Dalam kehidupan sehari-hari kita banyak menggunakan senyawa-senyawa kimia, alkohol dan fenol termasuk senyawa-senyawa yang sangat berguna di dalam kehidupan kita. Secara teoritis alkohol dapat bereaksi dengan senyawa-senyawa nonlogam seperti halogen dan turunannya seperti alkil halida dan selanjutnya dapat bereaksi secara oksidasi menghasilkan turunan-turunan aldehid, keton, eter, ester, dan asam karboksilat. Hal yang menarik dari alkohol untuk dibicarakan dalam ilmu kimia organik adalah alkohol bisa mengalami reaksi dehidrasi sehingga menghasilkan senyawa tak jenuh dan alkohol  juga tergolong pada senyawa yang mudah bereaksi dengan senyawa lain. Dalam praktikum ini, kita harus mempelajari reaksi-reaksi alkohol dan fenol dengan mengetahui sifat-sifat fisika dan kimianya (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).

            Alkohol dan fenol merupakan senyawa yang memiliki gugus hidroksil (-OH) sehingga memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul-molekul senyawa tersebut dan juga senyawa-senyawa lain yang bersifat polar seperti contohnya air (H-OH). Karena alcohol dan fenol bersifat polar, menyebabkan senyawa trsebut memiliki tingkat kelarutan yang besar dalam air. Alkohol dapat diklasifikasikan menjadi 3 jenis, yaitu: alcohol primer, sekunder, dan tersier bergantung pada gugus fungsinya yang mengikat satu, dua ataupun tiga atom karbon lainnya (Tim Kimia Organik I, 2016).

           

            Menurut Fesenden (2014), ada tiga jenis alcohol yang diklasifikasikan berdasarkan letak gugus hidroksil (-OH) pada atom C, yaitu:

1.      Alkohol primer : Gugus –OH terikat pada atom C Primer

2.      Alkohol sekunder : Gugus –OH terikat pada atom C sekunder

3.      Alkohol tersier : Gugus –OH terikat pada atom C tersier

Pada alkohol ada juga jenis alkohol optis dimana ia dapat memutar atom-atom karbon asimetris (C kiral) yang terikat satu sama lain masing-masing berbeda dalam empat gugus fungsi.

            Salah satu dari sifat alkohol dan fenol adalah titik didihnya akan meningkat seiring dengan semakin besarnya struktur dari suatu alkohol dan juga fenol. Saat struktur alkohol dan fenol bertambah besar, maka wujud dari alkohol akan berubah menjadi padat, dan saat semakin besar senyawa fenol berwujud padat kelarutan alkohol dalam air akan semakin kecil karena gugus hidroksil pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air namun saat ukuran gugus alkil pada alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air akan semakin berkurang (Arsyad, 2006).

            Gugus karbonil (-OH) pada akohol akan terikat pada atom karbon tetrahedral. Saat gugus –OH hanya terikat pada satu atom C yang dia sendiri mengikat 3 atom hydrogen lainnya maka alkohol ini biasa disebut sebagai metanol. Semua jenis alkohol, mulai dari alkohol primer, sekunder maupun tersier mempunyai sifat-sifat yang serupa, tetapi ada juga beberapa sifat yang berbeda yang berguna untuk membedakan jenis dari alkohol tersebut (Sastrohamidjojo, 2011).

V.      Alat dan Bahan

5.1  Alat

-          6 Tabung Reaksi

-          Pipet tetes

-          Gelas ukur

-          Gelas Kimia

-          Pengaduk

-          Penangas air

5.2  Bahan

-          Etanol

-          2-Propanol

-          Sek-butil-alkohol

-          Fenol

-          Kolesterol

-          2-naftol

-          Indikator PP

-          Aseton

-          Asam sulfat pekat

-          Asam asetat glasial

-          Larutan FeC₃ 10%

-          1-propanol

-          n-butil alkohol

-          etilen alikol

-          o-kresol

-          Resorsinor

-          Larutan NaOH 10%

-          Reagent Lucas

-          Reagent Bordwell – Willmen

-          Larutan brom dalam air

-          Infenik karbonil

VI.   Prosedur Kerja

6.1  Kelarutan

Kedalam enam tabung reaksi masukkan ½ mL atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa berikut: etanol, n-butil, alkohol, ter-butilalkohol, sokloheksol, etilglikol dan fenol (hati-hati) : fenol jangan mengenai kulit. Bila mengenai kulit akan terbakar oleh fenol, bila terjadi cuci segera dengan air. Tambahkan 2 mL kedalam tiap tabung, aduk dan amati kemudian catat hasil pengamatan.

6.2  Reaksi dengan Alkali

Kedalam empat tabung reaksi yang berlainan masukkan ½ mL atau 0,2 - 0,5 gr dari masing-masing senyawa berikut: n-butilalkohol, sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol. Tambahkan 5 mL larutan NaOH 10% kedalam tiap tabung, dikocok dan amati serta catat hasilnya.

6.3  Reaksi dengan Natrium

Tempatkan 2 mL dari masing-masing senyawa berikut: dalam tabung reaksi kering berlainan 1-propanol, 2-propanol dan 0-kresnol (bila o-kresnol terbentuk Kristal, panas kan sedikit agar melebur). Tambahkan sepotong kecil logam natrium kedalam larutan yang ada dalam tabung reaksi, catat hasilnya. Tambahkan kedalam larutan yang diperoleh beberapa tetes indikator phenolftalein dan catat hasilnya. Hati-hati : jangan buang isi tabung-tabung yang berisi natrium yang belum bereaksi kedalam bak air, natrium bereaksi eksplosif dengan air. Tambahkan etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium yang belum berekasi, kemudian buanglah.

6.4  Pengujian Lucas

Masukkan 2 mL reagent ^*)Lucas kedalam empat tabung reaksi. Tambahkan kira-kira 5 tetes alkohol yang akan diuji, kocok dan catatlah waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan. Ujilah : 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, ter-butilalkohol dan catat hasilnya.

Reagent Lucas :Larutan 340 gr ZnCl₃ kering dalam 230 mL HCl pekat yang dingin, sambil didinginkan. Campuran ini menghasilkan 350 mL reagent.                  

6.5  Oksidasi dengan Asam Kromat ( Pengujian Bordwell - Wellman)

Masukkan 1 mL aseton kedalam lima tabung reaksi yang berada. Tiap-tiap tabung tambahkan satu tetes cairan alcohol atau 10 mg Kristal alkohol yang hendak diuji dan goncanganlah hingga larutan menjadi jernih. Lalu tambahkan satu tetes reagent Bordwell – Wellman *sambil digoncang. Ujilah alcohol berikut : 2-butanol, ter-butilalkohol, kolestrol dan atrifenilkarbonil.

*Reagent Bordwell-Wellman :larutan 25 gr anhidratkromatid dalam 25 asam sulfat pekat dan hati-hati encerkan dengan 75 mL air suling.

6.7  Reaksi Fenol dengan Brom

Kedalam larutan 0,1 gr fenol di dalam 3 mL air tambahkan air brom sambil digoncang sampai warna kuning tidak berubah lagi, amatilah.

6.8  Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

Tiga buah tabung reaksi yang berbeda dilarutkan satu atau dua Kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam 5 mL air. Kedalam tiap tabung reaksi teteskan 1-2 tetes besi (III) korida, aduk dan amatilah hasilnya. Ujiah fenol, resorsinol dan 2-propanol kemudian catat hasilnya.

Lampiran Video : https://www.youtube.com/timedtext_video?ref=player&v=xotWCss9bVI

Pertanyaan :

1.      Dari video diatas, apa yang menjadi penanda bahwa alkohol bereeaksi dengan logam aktif seperti natrium ?

2.      Apa hasil dari test ammonium nitrat ceric dalam video tersebut ?

3.      Apa fungsi dari pengocokan tabung reaksi pada uji asetil klorida ?

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1 PERCOBAAN 4

VII. Data pengamatan

7.1  HCl dalam karbon tetra klorida

No	Perlakuan	Hasil pengamatan
1.	Dimasukan kedalam dua tabung kedua tabung diisi dengan  1ml bensin + 15 tetes HCl. Tabung yang 1 disinari dengan matahari dan yang 1 lagi diletakkan ditempat yang gelap.	Tabung yang disinari dengan matahari, terdapat seperti minyak, dengan warna kuning pudar dan timbul asap saat ditiup. Tabung yang ditempat gelap yaitu mempunyai warna kuning pekat dan saat ditiup juga timbul asap.
2.	Dimasukkan kedalam tabung reaksi 1 ml benzena + 15 tetes HCl pekat, diguncangkan	Terdapat 2 fasa, yang atas benzene dan yang bawah HCl dan pada saat penutupnya dibuka terdapat seperti asap yang keluar dari dalam tabung
3.	Ditambahkan 1 ml benzena dan ditambahkan 1 ml HCl, kemudian digoncangkan	Terdapat 2 fasa, yang atas berwarna bening dan yang bawah berwarna sedikit keruh.

7.2 Klorinasi

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 ml benzena + 3 tetes HCl kemudian dipanaskan	Campuran larutan berwarna kuning, pada saat dipanaskan terdapat 2 lapisan
2.	Dimasukkan ke dalam tabung reaksi lain serbuk besi + 1 ml benzene + 3 tetes HCl kemudian dipanaskan	Warna pada larutan berwarna sedikit kuning dan terdapat gelembung, pada saat dipanaskan warna kuning menghilang dan pada serbuk besi banyak terdapat gelembung-gelembung.

7.3 Larutan kalium permanganat

No.	Perlakuan	Hasil pengamatan
1.	Ditambahkan 1 ml kalium + 5 tetes benzena, kemudian digoncangkan	Terdapat gelembung dan warnanya menjadi merah kecoklatan seperti  betadine
2.	Ditambahkan 1ml benzena + 2 ml kalium permanganat, kemudian digoncangkan	Larutannya tidak bercampur, terdapat 2 lapisan yang atas berwarna bening dan yang bawah berwarna ungu, sehingga tidak terjadi oksidator karena berwarna ungu pada larutan

7.4 Asam sulfat pekat

No.	Perlakuan	Hasil pengamatan
1.	Dimasukkan dalam tabung 2 ml asam sulfat + 10 tetes benzena, kemudian diguncang	Sebelum diguncang warnya bening, dan setelah diguncang warnanya berubah menjadi kuning-bening-kuning dan berbusa. Setelah didiamkan terbentuk 2 fasa.
2.	Dimasukkan 2 ml H2SO4 + 10 tetes n-heksana, kemudian diguncang.	Warnanya bening dan setelah didiamkan terdapat 2 fasa

7.5 Asam nitrat

No.	Perlakuan	Hasil pengamatan
1.	Ditambahkan o,5 ml benzena + 4 ml asam nitrat pekat	Warnanya bening
2.	Ditambahkan 1 butir batu didih dan didihkan larutan tersebut	Warnyanya menjadi kuning jernih
3.	Dibandingkan bau yang didapat dari larutan dengan bau nitrobenzena	Baunya sama yaitu seperti bau semir sepatu

7.6 Bahan tak dikenal

No.	Perlakuan	Hasil pengamatan
1.	Ditambahkan 2 ml zat x + 2 ml air, kemudian digoncangkan	Terdapaat 2 fasa disebabkan air senyawa polar, warnanya bening
2.	Ditambahkan 2 ml zat x + H2SO4 2 ml, digoncangkan	Terdapat 2 fasa, lapisan bawah berwarna bening sedikit keruh dan atas berwarna bening
3.	Ditambahkan 2 ml zat x + 2 ml kloroform, digoncangkan	Terdapat cincin yang memisahkan larutan dan warnanya bening . Hal ini menandakan bahwa zat x adalah benzena

VIII. Pembahasan

          Senyawa hidrokarbon pada umumnya hanya tersusun dari dua atom yaitu atom karbon dan atom hydrogen. Senyawa hidrokarbon terbagi menjadi tiga jenis yaitu alkana, alkena dan alkuna. Aplikasi dari senyawa hidrokarbon di dalam lingkungan sekitar kita terdapat dalam banyak bidang, seperti untuk keperluan rumah tangga (memasak), alat-alat dapur dan juga sebagai salah satu jenis bahan bakar yang dipakai untuk kendaraan bermotor atau bermobil. Adapun pemanfaatan senyawa hidrokarbon dalam kehidupan sehari-hari kita dapat diperoleh dengan cara reaksi-reaksi pembakaran, baik yang sempurna ataupun tidak sempurna. Produk dari hasil reaksi pembakaran tersebut dapat berupa gas, bensin, atau minyak tanah. Sebagai praktikkan, kita dituntut untuk bisa membedakan mana yang termasuk pembakaran sempurna dan tidak sempurna serta mengetahui factor-faktor yang dapat mempengaruhi senyawa tersebut dapat mengalami pembakaran sempurna ataupun tidak sempurna (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/01/21/reaksi-reaksi-hidrokarbon/).

          Pada praktikum kali ini, yaitu tentang “reaksi-reaksi hidrokarbon” dimana kami melakukan 6 percbaan yang berbeda untuk mengetahui bagaimana reaksi-reaksi hidrokarbonnya seperti HCl dalam karbon tetra klorida, uji keberadaan brom yang diganti dengan HCl, larutan kalium permanganat, asam sulfat pekat, asam nitrat dan bahan tak dikenal.

8.1 HCl dalam karbon tetra klorida

a.       Pada percobaan pertama ini, kami menggunakan 2 buah tabung yang sama-sama diisi dengan 1 ml bensin dan ditambahkan dengan 15 tetes HCl, kedua tabung tersebut setelah ditambahkan HCl maka berubah warna menjadi warna kuning. Kemudian, kedua tabung tersebut dibuat perlakuan yang berbeda dimana tabung I diletakkan pada ruangan yang gelap selama 5 menit. Hasil yang didapat adalah larutan yang tadinya berwarna kuning, warna kuningnya menjadi lebih pekat dan saat ditiup maka keluar asap lalu diuji menggunakan kertas lakmus warna biru, saat diuji kertas lakmus berubah menjadi warna merah dan kami juga menguji larutan tersebut dengan kertas lakmus merah, ternyata warnanya tetap merah. Dari cirri-ciri yang telah kami dapat diatas hal tersebut menandakan bahwa adanya Hidrogen klorida pada larutan tersebut. Kemudian untuk perlakuan pada tabung II, kami meletakkan larutan tersebut pada tempat yang terang atau tempat yang disinari oleh matahari. Dimana hasil-hasil yang kami peroleh adalah warna kuningnya menjadi pucat, lalu saat ditiup tetap sama seperti tabung I yaitu timbul asap, kemudian kami melakukan pengujian dengan menggunakan kertas lakmus biru dan merah. Pada saat kami melakukan dengan menggunakan kertas lakmus biru maka kertasnya berubah warna menjadi warna merah, dan saat kami menguji menggunakan kertas lakmus merah warnanya tetap merah. Pada tabung yang disinari matahari, jalannya reaksi berlangsung cepat karena memang fungsi dari bantuan sinar matahari adalah mempercepat jalannya reaksi. Dari hasil-hasil tersebut dapat disimpulkan bahwa terdapat hidrogen klorida pada kedua tabung.

b.  Ke dalam sebuah tabung reaksi kami memasukkan benzene sebanyak 1 ml kemudian ditambahkan HCl pekat sebanyak 15 tetes, lalu diguncangkan. Hasil yang diperoleh adalah terbentuknya 2 fasa dimana larutan yang atas adalah benzene dan larutan dibawah adalah HCl. Cara mengetahuinya adalah dengan melihat massa jenis dari kedua larutan tersebut dimana massa jenis benzene lebih kecil daripada massa jenis HCl dan benzene tersebut termasuk nonpolar, sedangkan HCl termasuk polar, lalu pada saat penutupnya dibuka terdapat seperti asap yang keluar dari dalam tabung. Hal tersebut menandakan bahwa terdapat pengeluaran hidrogen klorida.

c.  Ke dalam suatu tabung reaksi dimasukkan 1 ml benzene dan ditambah 1 ml HCl, lalu digoncangkan. Hasil yang kami peroleh adalah terdapatnya 2 fasa dimana larutan atas adalah benzene dan larutan bawah adalah HCl pekat karena massa jenis benzene lebih kecil daripada massa jenis HCl. Larutan yang bawah memiliki warna yang keruh dibandingkan dengan larutan yang atas.

8.2 Klorinasi

      Pada percobaan ini kami menggunakan 2 buah tabung reaksi dengan beda perlakuan, tabung I dimasukkan benzene sebanyak 1 ml lalu ditetesi HCl sebanyak 3 tetes. Hasil yang diperoleh adalah warnanya berubah dari bening menjadi kuning pada bagian atasnya. Sedangkan tabung II diisi dengan serbuk besi dan 1 ml benzene yang digunakan untuk membantu serbuk besi yang menempel pada dinding tabung dapat turun ke bawah lalu ditetesi juga dengan HCl 3 tetes, hasil yang didapat adalah terdapatnya gelembung dan ada warna kuning sedikit. Lalu kedua tabung tersebut sama-sama dipanaskan, tabung I terdapat 2 lapisan dimana lapisan atas berwarna bening dan bawah berwarna kuning. Untuk tabung II, warna kuningnya hilang pada saat dipanaskan dan terdapat gelembung-gelembung pada serbuk besi. Hal ini menandakan bahwa adanya hydrogen klorida yang dibebaskan.

8.3 Larutan Kalium Permanganat

       Pada percobaan ini menggunakan 2 buah tabung reaksi dimana tabung pertama dimasukkan 1 ml KMnO₄ lalu ditambahkan 5 tetes bensin, kemudian digoyangkan selama 1-2 menit, hasil yang peroleh yaitu terdapat gelembung dan warna awal yang brwarna ungu berubah menjadi warna merah betadine. Sedangkan pada tabung yang kedua dimasukkan 1 ml benzene lalu dicampur dengan 2 ml larutan KMnO₄ dan terdapat 2 fasa, dimana lapisan diatas berwarna bening dan lapisan dibawah berwarna ungu. Pada perlakuan di tabung kedua ini tidak terjadi jalannya reaksi karena warna ungunya tidak hilang. Padahal uji bayer atau uji kalium permanganate ini merupakan suatu uji yang digunakan untuk menunjukkan kereaktifan heksana dan benzene terhadap oksidator KMnO₄ dimana hasil yang peroleh harusnya berwarna coklat.

8.4 Asam Sulfat Pekat

     Digunakan 2 tabung reaksi pada percobaan ini, dimana tabung I dimasukkan 2 ml H₂SO₄ dan ditambah dengan 10 tetes benzene lalu digoncangkan dan timbul busa serta warna bening diawal berubah menjadi keruh. Kemudian larutan tersebut didiamkan dan timbul 3 lapisan dimana lapisan paling atas berwarna kuning, tengahnya bening dan lapisan bawah berwarna kuning. Pada tabung II kami memasukkan 2 ml H₂SO₄ dan ditambah dengan 10 tetes n-heksana lalu digoncangkan, dimana hasil yang kami peroleh adalah terdapat 2 lapisan tetapi sama-sama berwarna bening dan berbusa. Timbulnya busa pada kedua tabung tersebut menandakan bahwa terjadinya reaksi sulfonasi yang akan menghasilkan alkil sulfonat.

8.5 Asam Nitrat

       Pada percobaan asam nitrat ini kami menggunakan tabung reaksi besar yang diisi dengan 0,5 ml benzena yang ditambahkan dengan asam nitrat sebanyak 4 ml lalu dipanaskan. Didasar gelas kimia diletakkan batu didih agar mencegah terjadinya golakan air. Kemudian, larutan yang tadinya berwarna bening berubah menjadi kuning dan dihentikan pemanasan lalu dituang ke gelas kimia 5 gr es batu. Dicium baunya dan hasil yang diperoleh baunya seperti semir sepatu lalu kami bandingkan dengan bau dari nitrobenzene yang terdapat dalam ruang zat cair, saat dicium bau dari nitronzena serupa dengan bau dari larutan tersebut sehingga dapat disimpulkan bahwa terjadinya reaksi nitrasi (nitrobenzene).

8.6 Bahan Tak Dikenal

    Dimasukkan masing-masing 2 ml bahan tak dikenal (x) ke dalam 3 tabung reaksi, kemudian tabung I ditambahkan dengan air sebanyak 2 ml dimana hasil yang didapat adalah terdapat 2 fasa yang sama-sama berwarna bening. Tabung II ditambahkan dengan 2 ml H₂SO₄ pekat dan terbentuk juga 2 fasa yang berwarna bening diatas, dan keruh dibawah. Tabung III ditambahkan dengan kloform sebanyak 2 ml juga dan ternyata terdapat sebuah lingkaran ditengah mnyerupai cincin. Dari cirri-ciri yang telah kami peroleh diatas dapat disimpulkan bahwa bahan yang tak dikenal ini adalah benzene. Hal ini ditunjukkan bahwa benzene tidak dapat larut dalam air Karen benzene merupakan senyawa yang bersifat nonpolar sedangkan air bersifat polar dan ciri-ciri berikutnya ditandai oleh terdapatnya sebuah cincin yang merupakan cincin dari benzene.

IX. Kesimpulan

       Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat dibuat kesimpulan sebagai berikut :

1.  Cara dan teknik pengujian golongan senyawa hidrokarbon yaitu halogenasi (uji brom), Uji bayer (kalium permanganate), sulfonasi (H₂SO₄) dan nitrasi.

2.      Jenis reaksi kimia untuk membedakan golongan senyawa hidrokarbon sebagai berikut :

-          Reaksi Substitusi

-          Reaksi Adisi

-          Reaksi Eliminasi

3.      Senyawa alifatik jenuh tidak akan bereaksi (sulit bereaksi jika direaksikan baik dengan halogen, asam sulfat, asam nitrat dan alcohol karena sifatnya yang jenuh dan tidak bisa lagi mengalami reaksi adisi ataupun substitusi dan senyawa aromatik (benzene) dapat direaksikan dengan asam nitrat, asam sulfat, dan halogen adanya ikatan rangkap yang bereaksi.

X. Pertanyaan Pasca

1. Apa yang menandakan bahwa tidak terjadinya reaksi antara benzene terhadap oksidator KMnO₄ ?

2. Mengapa benzene tidak dapat larut dalam air ?

3. Apa yang menjadi penanda bahwa terjadinya reaksi sulfonasi pada uji benzene dengan asam sulfat pekat ?

XI. Daftar Pustaka

Antonius.2013.Bilangan Peroksidasi Minyak Goreng Curah dan Sifat Organoleptik Tempe pada Pergulungan Penggorengan. Vol.2

Cahyono.2013.Penggunaan Model Pembelajaran Numbered Heads Together untuk Meningkatkan Hasil Belajar Kimia. Vol. 14

Siswayo.2009.Kimia Organik dan Soal-Soal.Bandung: UI Press.

Syamsurizal.2019.Analisis Kualitatif Senyawa Organik. http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/01/21/reaksi-reaksi-hidrokarbon/.

             Tim Kimia Organik I.2016.Penuntun Praktikum Kimia Organik I.Jambi: Universitas Jambi.

Lampiran Gambar

Hasil pengujian asam nitrat

Proses pembakaran asam nitrat dan benzena

Pengujian pada bahan tak dikenal

Hasil uji Kalium permanganat dngan benzena

Hasil uji kaium permanganat dengan bensin