Organic Chemistry: Maret 2019

VII. Data Pengamatan

7.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Disiapkan tabung reaksi diisi dengan masing-masing pereaksi tollens sebanyak 2 ml	Awalnya pereaksi tollens berwarna bening
2.	Ditambahkan dua tetes formalin pada tabung pertama dan diaduk serta didiamkan10 menit	Setelah 10 menit dikocok tanpa pemanasan langsung terbentuk cermin perak.
3.	Ditambahkan 2 tetes benzaldehid dan diaduk pada tabung kedua	Tidak terbentuk apa-apa.
4.	Ditabung kedua dilakukan pemanasan karena tidak terbentuk endapan untuk mempercepat reaksi	Diperoleh endapan cermin perak setelah lewat 5 menit pemanasan
5.	Ditambahkan 2 tetes aseton dan diaduk serta dipanaskan pada tabung ketiga	Tidak terbentuk endapan
6.	Ditambahkan 2 tetes sikloheksanon dan diaduk serta dipanaskan.	Tidak terbentuk endapan apa-apa

7.2 Uji Benedict

No	Perlakuan	Hasil Pengamatan
No	Perlakuan	Formaldehid	Benzaldehid	Aseton	Sikloheksanon
1.	Dimasukkan 5 ml pereaksi Benedict	Warna biru	Warna biru	Warna biru	Warna biru
2.	Dimasukkan kemasing-masing tabung dengan pelarut uji sebanyak 5 tetes dan dipanaskan selama 10-15 menit	Larutan menjadi warna biru yang lenih pekat dan dibagian bawahnya terbentuk endapan merah bata	Terdapat 3 fasa yaitu bagian atas berwarna biru pekat, tengahnya berwarna bening dan dibagian bawahnya berwarna biru	Warna biru pekat dan tidak terbentuk lapisan ataupun endapan	Tidak terdapat endapan namun terjadi 2 fasa yaitu dibagian atas terdapat minyak dan bawahnya berwarna biru

7.3 Pengujian dengan fenilhidrazin

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Fenilhidrazin sebanyak 5 ml dimasukkan ke tabung reaksi	Fenilhidrazin berwarna kuning
2.	Fenilhidrazin + benzaldehid digoyangkan sambil ditutup selama 1-2 menit. Campuran tersebut ditambah air es +etanol+methanol Lalu dikeringkan.ditentukan titik lelehnya.	Terbentuk kristal kuning terang, berbau menyengat dan panas.Titik lelehnya 70⁰ C
3.	Fenilhidrazin + sikloheksanon digoyangkan sambil ditutup selama 1-2 menit. Campuran tersebut ditambah air es + etanol + methanol.lalu dikeringkan tentukan titik lelehnya.	Terbentuk kristal kuning, berbau menyengat dan panas. Titik lelehnya 80⁰ C

7.4 Pembuatan Oksim

No	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Dilarutkan 1 gr HCl dalam 4 ml air dan ditambahkan 1,5 gram CuSO_4.5H₂O	Hasilnya hijau pekat
2.	Ditambahkan sikloheksanon Dipanaskan 35 ˚C dan digoncangkan selama 1-2 menit	Hasilnya larutan berwarna hijau lumut keruh dan terbentuk sikloheksanon-oksim
3.	Didinginkan dalam lemari es dan disaring kristal	Ada endapan warna putih
4.	Dicuci endapan dengan 2 ml air es dan dikeringkan	Endapan bersih tanpa ada warna hijau dan terdapat endapan berwarna putih dan dihasilkan yang lembek (cruft)

7.5 Reaksi Haloform

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	5 tetes aseton + 3 ml NaOH 5% + 10 ml iodium iodida	Warna larutan bening, berubah menjadi coklat betadine
2.	Digoncang	Warna tetap coklat pekat, ada butiran-butiran diatas dan dibawah mengendap
3.	3 ml propanol + 3 tetes larutan iodium	Setiap tetesan warna kuning nya semakin pekat
4.	0,5 gram tembakau digerus + 10 ml aquades + 3 tetes iodium iodida + sikloheksanon (keton)	Terebentuk 2 lapisan, lapisan atas berwarna ungu magenta, lapisan bawah merah

7.6 Kondensasai Aldol

a. Reaksi kondesasi Aldol

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	0,5 ml asetaldehid + 4 ml larutan NaOH 5%	Larutan tetap bening dan timbul bau seperti balon
2.	Dipanaskan selama 5 menit	Warna berubah menjadi kuning dan timbul bau tengik

b. Refluks

No	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Dimasukan 1 ml aseton+ 2 ml bezaldehid + 5 ml larutanNaOH 5%	Warna berubah menjadi kuning
2.	Kemudian dilakukan refluk	Terbentuk uap dan akan menetes menjadi cairan kembali, mulai menetes pada suhu 31⁰C
3.	Larutan tersebut didinginkan dan disaring	Terbentuk endapan lembek atau cruft

VIII. Pembahasan

Senyawa-senyawa aldehid dan keton termasuk ke dalam molekur polar dikarenakan di dalam ikatan karbonilnya terdapat momen dipol antara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Hal tersebut merupakan prisnsip dasar yang harus kita pahami dalam berbagai macam jenis reaksi-reaksi yang terdapat pada senyawa karbonil, termasuk senyawa-senyawa aldehid dan keton. Adanya momen dipol pada antara ikatan rangkap membuat senyawa-senyawa karbonilnya mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkena, walaupun mempunyai berat molekul yang sama (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

Aldehid merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil. Gugus fungsi ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hydrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen. Sedangkan keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon. Pada praktikum kali ini, kita akan mengetahui perbedaan reaksi-reaksi adehid atau keton dan dapat melakukan beberapa pengujian untuk membedakan antara reaksi aldehid ataupun keton.

8.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

Pada percobaan uji cermin kaca, Tollens ini digunakan untuk mengidentifikasi aldehid ataupun keton. Mula-mula, disiapkan 4 buah tabung reaksi yang diisi dengan masing-masing sebanyak 2 ml larutan pereaksi Tollens, lalu tabung pertama ditambahkan dengan 2 tetes formalin kemudian dikocok secara konstan selama 10 menit tanpa pemanasan. Setelah 10 menit terbentuk cermin perak pada campuran tersebut. Selanjutnya tabung kedua kami tambahkan dengan sikloheksanon sebanyak 2 tetes, saat dikocok beberapa menit tidak terbentuk cermin perak. Tabung ketiga kami tambahkan dengan 2 tetes benzaldehid, kemudian dikocok selama 5 menit belum juga terbentuk endapan lalu kamipun melakukan pemanasan tujuannya agar mempercepat jalannya reaksi, hasil yang kami peroleh pada campura pereaksi tollens dan benzaldehid terbentuk cermin perak. Terakhir, pada tabung keempat kami menambahkan aseton pada pereaksi tollens, lalu dikocok selama 5 menit lebih tetapi tidak terbentuk cermin perak. Dapat disimpulkan bahwa pereaksi tollens hanya dapat membentuk cermin perak jika dicampurkan dengan formalin ataupun benzaldehid pada percobaan ini.

8.2 Uji Benedict

Mula-mula disiapkan 4 buah tabung reaksi yang masing-masingnya dimasukkan 5 ml pereaksi benedict yang berwarna biru, lalu tabung I ditambahkan 5 tetes pelarut uji yaitu formaldehid, lalu dipanaskan 10-15 menit. Hasil yang kami peroleh adalah larutan menjadi warna biru yang jernih pekat dan dibagian bawahnya terbentuk endapan merah bata. Tabung II ditambahkan 5 tetes pelarut uji yaitu benzaldehid lalu dipanaskan, dimana hasil yang kami peroleh adalah terdapat 3 fasa yaitu bagian atas berwarna biru pekat, tengahnya berwarna bening dan dibagian bawahnya berwarna biru. Tabung III ditambahkan sebanyak 5 tetes pelarut uji yaitu aseton, dan dipanaskan selama 10-15 menit. Hasil yang diperoleh adalah warna biru pekat dan tidak terbentuk lapisan ataupun endapan. Kemudian tabung yang terakhir kami tambahkan dengan 5 tetes pelarut uji yaitu sikloheksanon dan dipanaskan selama 10-15 menit. Adapun hasil yang kami peroleh adalah tidak terdapat endapan namun terjadi 2 fasa yaitu dibagian atas terdapat minyak dan bawahnya berwarna biru.

8.3 Pengujian dengan fenilhidrazin

Mula-mula ke dalam sebuah tabung reaksi dimasukkan 5 ml fenilhidrazin yang berwarna kuning, lalu di tambahkan dengan benzaldehid dan digoyang-goyang sambil ditutup tabung selama kurang lebih 2 menit. Kemudian campuran tersebut ditambahkan air es, etanol dan methanol lalu dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya. Hasil yang kami peroleh adalah terbentuk kristal kuning yang terang, dan berbau menyengat serta panas. Adapaun saat kami telah menguji titik leleh dari campuran tersebut didapatah hasil titik lelehnya 70⁰ C.

Dengan cara yang sama, kami menambahkan fenilhidrazin ke dalam tabung reaksi dan heksanon lalu di goyangkan kurang lebih 2 menit. Kemudian campuran tersebut ditambahkan air es, etanol dan methanol lalu dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya. Hasil yang kami peroleh adalah terbentuk kristal kuning yang terang, dan berbau menyengat serta panas. Adapaun saat kami telah menguji titik leleh dari campuran tersebut didapatah hasil titik lelehnya 80⁰ C.

8.4 Pembuatan Oksim

Mula-mula, ke dalam sebuah erlenmeyer dimasukkan 1 gram HCl dan ditambah dengan 4 ml CuSO₄.5H₂O dan ditambah dengan 4 ml air dimana katika dicampurkan warnanya berubah menjadi hijau pekat seperti hijau lumut. Kemudian larutan tersebut dilakukan pemanasan dengan suhu 35˚C dan ditambahkan dengan sikloheksanon, lalu tabung ditutup dan digoyangkan selama kurang lebih 2 menit, hasil yang diperoleh yaitu larutan berwarna hijau lumut keruh dan terbentuk sikloheksanon-oksim. Lalu campuran didinginkan di dalam gelas kimia yang telah diisi dengan batu es, didapatkan endapan berwarna putih. Lalu dilakukan penyucian endapan dengan 2 ml air es dan di keringkan, dimana kami mendapatkan endapan putih yang bersih tanpa ada warna hijau dan terdapat endapan berwarna putih, juga dihasilkan yang lembek (cruft). Dimana bila didiamkan agak sedikit lebih lama atau dikeringkan lebih lama akan menghasilkan kristal.

8.5 Reaksi Haloform

Pada uji reaksi haloform ini, pertama-tma dibuat dahulu larutan iodide yang nantinya akan digunakan untuk mengidentifikasi dengan 3 larutan uji. Tabung I dilakukan pengujian terhadap 2-propanol, ke dalam tabung reaksi dimasukkan 3 ml sampel uji yang kemudian ditambahkan dengan 3 tetes larutan iodida. Pada saat penambahan larutan iodida sebanyak 1 tetes campuran larutan berwarna kuning, lalu ditambahkan setetes lagi larutan iodida campuran menjadi kuning pekat dan pada saat penambahkan larutan iodida sebanyak 3 tetes campuran larutan berubah warna menjadi semakin pekat, jadi setiap penambahan iodida campuran larutan akan berwarna semakin pekat. TabungII dilakukan pengujian terhadap pada sampel tembakau, dimana tembakau yang akan digunakan sebelumnya digerus hingga tembakau menjadi halus. Setelah tembakau halus ditimbang sebanyak 0,5 gr, kemudian tembakau yang telah dihaluskan dilarutkan dengan menggunakan 10 ml air dan ditambahkan 3 tetes larutan iodida. pada saat tembakau ditambahkan dengan air terbentuk larutan berwarna coklat dan terdapat ampas-ampas tembakau kemudian pada saat larutan tembakau tersebut ditambahkan dengan 3 tetes larutan iod tidak terjadi reaksi apa-apa larutan tetap berwarna coklat. Tabung III dilakukan pengujian terhadap sampel sikloheksanon, sama seperti sampel-sampel sebelumnya larutan yang akan diuji sebnayak 3 ml ditambahkan dengan 3 tetes larutan iodida. pada campuran sikloheksanon dan iodida ini membentuk 2 lapisan dimana lapisan atas pada campuran larutan ini berwarna ungu dan pada lapisan bawahnya berwarna merah.

8.6 Kondensasi Aldol

A. Reaksi Kondensasi Aldol

Pada percobaan kondensasi aldol ini, digunakan sebanyak 0,5 ml asetaldehid dan larutan basa. Larutan basa yang kita gunakan adalah NaOH 5%. NaOH 5% ini berperan sebagai basa yang mengambil hidrogen membentuk enolat, kemudian kedua larutan tersebut kami masukkan ke dalam gelas kimia. Pada saat proses pencampuran warna tetap bening dan menimbulkan bau seperti bau balon dan baunya sangat pekat. Lalu, kami lakukan pemanasan dengan tujuan untuk menghasilkan bau tengik dari kronotaldehid. Pada saat proses pemanasan terjadi perubahan warna dari bening menjadi warna kuning dan timbullah bau tengik tersebut.

B. Refluks

Selanjutnya, kami melakukan Refluk. Pada proses ini campuran awal pada labu dipanaskan sehingga timbul uap. Uap dari campuran itu mengalir dalam alat refluks dan terjadilah reaksi pendinginan sehingga uap kembali menjadi cairan. Kemudian cairan menetes kembali ke labu. Setelah menjadi larutan homogen yang menetes ke dalam labu, didinginkan larutan pada air es namun pada saat pendinginan kami tidak mendapatkan kristal kami hanya memperoleh endapan berwarna coklat, sehingga tidak bisa ditentukan titik lelehnya.

IX. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat dibuat beberapa kesimpulan sebagai berikut :

1. Aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan oleh karena atom karbon n-kerbonil dan aldehid kurang terlindungi dibandingkan keton.

2. Reaksi-reaksi karbonil disebabkan adanya perbedaan gugus karbonnya serta isomer-isomernya. Reaksi-reaksinya akan berbeda satu sama lain karena gugus karbonilnya walaupun dengan reagent yang sama.

3. Untuk membedakan aldehid dan keton perlu dilakukan pengujian pada percobaan kali ini yaitu uji cermin kaca (Tollens), uji fehling dan benedict, adisi bisulfit, pengujian dengan fenilhidrazin, pembuatan asam, reaksi haloform, dan kondensasi aldol. Umumnya aldehid lebiih cepat bereaksi dibandingkan dengan keton.

X. Pertanyaan Pasca

1. Test apa saja yang dapat dilakukan untuk mengidentifikasi aldehid dan keton ?

2. Apa fungsi dari ditambahkannya CuSO_4.5H₂O dalam pembuatan oksim ?

3. Apa yang menjadi penanda bahwa uji idoform yang dilakukan bersifat positif ?

XI. Daftar Pustaka

Chang.2007.Kimia Organik II.Jakarta: Erlangga.

Sahiddin.2011.Kimia Organik untuk Universitas.Jakarta: Erlangga.

Syamsurizal.2019.Analisis Kualitatif Senyawa Organik. http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/

Tim Kimia Organik.2016.Penuntun Praktikum Kimia Organik I.Jambi: Universitas Jambi.

Lampiran Gambar