Jurnal Percobaan 5

I.         Judul Praktikum

“Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton”

II.      Hari/Tanggal Praktikum

Sabtu, 23 Maret 2019

III.   Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dilakukannya praktikum ini adalah :

1.    Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil.

2.    Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton.

3.    Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid.

IV.   Landasan Teori

Dua macam jenis senyawa organik yaitu aldehid dan keton memiliki gugus fungsi yang sama yaitu C=O atau sering disebut dengan gugus karbonil. Oleh sebab itu, aldehid dan keton memiliki sifat-sifat umum dan reaksi yang sama tetapi aldehid dapat bereaksi lebih cepat dibandingkan dengan keton terhadap pereaksi yang sama pula. Pada percobaan kali ini, praktikkan akan memeriksa dan membedakan berbagai macam kelebihan dan kekurangan dari dua jenis senyawa organik yaitu aldehid dan keton. Aldehid memiliki sifat yaitu sangat mudah menjalani reaksi oksidatif  dan menghasilkan produk asam karboksilat, sedangkan keton tidak bisa menjalani rekasi oksidatif yang sama dengan aldehid dan keton dapat menghasilkan dua asam karboksilat kecuali keton siklik menghasilkan satu asam karboksilat (Tim Kimia Organik I, 2016).

Senyawa-senyawa aldehid dan keton termasuk ke dalam molekur polar dikarenakan di dalam ikatan karbonilnya terdapat momen dipol antara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Hal tersebut merupakan prisnsip dasar yang harus kita pahami dalam berbagai macam jenis reaksi-reaksi yang terdapat pada senyawa karbonil, termasuk senyawa-senyawa aldehid dan keton. Adanya momen dipol pada antara ikatan rangkap membuat senyawa-senyawa karbonilnya mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkena, walaupun mempunyai berat molekul yang sama.

Pada kenyataannya, aldehid dan keton tidak mempunyai ikatan hydrogen sehingga tidak dapat memberikan proton. Hal tersebut menyebabkan titik didih aldehid dan keton menjadi lebih rendah dibandingkan alkohol walaupun mempunyai berat molekul yang sama, sehingga senyawa-senyawa aldehid dan keton hanya dapat bertindak sebagai akseptor terhadap ikatan hydrogen dan juga senyawa-senyawa aldehid dan keton mempunyai tingkat kelarutan yang baik dalam air (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

Gugus fungsi ditentukan oleh atom-atom lainnya yang terikat pada suatu atom karbon kabonil. Jika atom yang terikat pada suatu karbon karbonil adalah hydrogen, maka senyawa yang terbentuk tersebut dapat dikatakan senyawa aldehid. Senyawa keton dapat diketahui dengan melihat kemungkinan jika dua atom karbon terikat pada gugus karbonil maka dapat dikatakan itu adalah keton. Kedua senyawa tersebut memiliki rumus gugus karbonil yang sama yaitu C=O. Senyawa aldehid mengandung atom hydrogen yang terikat pada gugus karbonil, sedangkan senyawa keton tidak (Sahiddin, 2011).

Reaksi adisi merupakan reaksi yang umum pada senyawa-senyawa karbonil yang memiliki ikatan rangkap dua dan menggunakan nukleofil sebagai pereaksinya. Senyawa aldehid dan keton yang tidak mengandung gugus dasar dapat bereaksi dengan pelarut Na-HSO₃ dan menghasilkan produk yaitu senyawa yang memiliki warna putih dan selanjutnya akan menghasilkan kembali senyawa karbonil seperti dirinya, sehingga reaksi adisi ini dapat digunakan untuk mempermudah kita dalam memisahkan senyawa karbonil dari campurannya (Chang, 2007).

V.      Alat dan Bahan

5.1  Alat

-          Tabung reaksi

-          Pipet tetes

-          Erlenmeyer

-          Penangas

-          Corong Hirsch

-          Corong buncher

-          Labu takar 50 mL

-          Termometer

-          Pengaduk

5.2  Bahan

-          Perak nitrat

-          NaOH

-          Amonium hidroksida

-          Benzaldehid

-          Aseton

-          Sikloheksanon

-          Formalin

-          Natrium sitrat

-          Natrium karbonat

-          Larutan CuSO₄.5H₂O

-          Natrium kalium tartrat/Garam Rochelle

-          n-heptanadehid

-          Larutan NaHSO₃ jenuh

-          Etanol

-          HCl Pekat

-          Fenilhidrazin

-          Methanol

-          2,4-dinitrofenilhidrazin

-          Hidroksilamin HCl

-          Natrium asetat trihidrat

-          Iodium iodide

-          Isopropanol

-          2-pentanon

-          3-pentanon

-          Asetaldehid

-          Aquadest

VI.             Prosedur Kerja

A.    Uji cermin kaca, Tollens

1.      Disiapkan 4 buah tabung reaksi yang telah berisi pereaksi tollens

2.      Disiapkan 1 tabung reaksi bersih

3.      Ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5% ke dalam 2 ml larutan perak nitrat 5%

4.      Ditambahkan tetes demi tetes larutan ammonium hidroksida 2% sambil diaduk

5.      Diuji benzaldehid, aseton, sikloheksanon dan formalin

6.      Ditambahkan 2 tetes bahan tersebut ke dalam tabung uji

7.      Diaduk, diamkan selama 10 menit

8.      Dipanaskan bila reaksi tidak terjadi selama 5 menit

9.      Diamati, dicatat hasilnya.

B.     Uji fehling dan benedict

1.      Ditambahkan 5 mL pereaksi benedict ke dalam tabung reaksi

2.      Dilarutkan 173 gr natrium sitrat dan 100 gr natrium karbonat ke dalam 750 ml Aquadest

3.      Diaduk dan disaring

4.      Ditambahkan 17,3 gr CuSO₄.5H₂O dalam 100 ml air

5.      Diencerkan hingga volume totalnya 1 Liter

6.      Dilarutkan 69 gr CuSO₄.5H₂O ke dalam 1 liter air untuk membuat 5 ml pereaksi fehling

7.      Dicampurkan 346 gr natrium kalium tartrat dengan larutan tersebut sama banyak

8.      Ditambahkan beberapa tetes larutan yang diuji, dicatat hasilnya.

C.     Adisi Bisulfit

1.      Dimasukkan 5 mL NaHSO₃ jenuh ke dalam Erlenmeyer

2.      Didinginkan dalam air es

3.      Ditambahkan 2,5 mL aseton sambil diaduk

4.      Ditambahkan 10 mL etanol lalu disaring dengan corong Hirsch, dicatat hasilnya.

D.    Pengujian dengan fenilhidrazin

1.      Dimasukkan 5ml fenilhidrazin ke dalam tabung reaksi besar

2.      Ditambahkan 10 ml tetes bahan yang aka diuji

3.      Ditutup tabung reaksi dan goncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal

4.      Disaring Kristal dengan corong Hirsch

5.      Dicuci dengan sedikit air dingin

6.      Direkristalisasi dengan sedikit metano dan etano

7.      Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya

8.      Dilakukan pengujian terhadap benzaldhida dan sikloheksanon

9.      Digunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin dengan cara yang sama seperti diatas

10.  Dibuat larutan benzaldehid dan sikloheksanon

11.  Ditentukan titik lelehnya.

E.     Pembuatan oksim

1.      Dilarutkan hidroksilanim HCl dan natriumasetat trihirat dalam air

2.      Dipanaskan dan ditambah sikloheksanon

3.      Ditutup dan diguncang 2 menit

4.      Didinginkan dalam lemari es lalu disaring

5.      Dicuci dengan 2 ml air es

6.      Dikeringkan, dicatat hasilnya.

F.      Kondensasi Aldol

1.      Dimasukkan 4 ml larutan NaOH 1%

2.      Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid

3.      Digoncangkan dan dicatat baunya

4.      Dididihkan campuran selama 3 mnit, dicatat hati-hati bau tengik dari krotonaldehid

5.      Disusun peralatan untuk merefluks

6.      Dimasukkan etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehid dan 5 ml larutan NaOH 5% ke dalam labu

7.      Direfuks campuran selama 5 menit

8.      Didinginkan labu dan dikumpulkan Kristal dengan corong bunchner

9.      Direkristalisasi dengan etanol

10.  Ditentukan titik lelehnya.

Lampiran Video : https://www.youtube.com/watch?v=X7ZJqLEhX9k

Pertanyaan :

1.    Dalam uji Natrium bisulfit pada video diatas, mengapa natrium bisulfitnya harus dididihkan terlebih dahulu?

2.     Apa yang dihasilkan saat aldehid direaksikan dengan natrium bisulfit?

3.     Apa yang terjadi saat pereaksi Schiff direaksikan dengan aldehid?